在很多人印象中，演員孟飛是台灣人，其實他出生地在山東，演藝事業始于香港，孟飛不是他的本名。
孟飛的早年經歷有幾分傳奇色彩，他1951年生，原名楊安邦，父親從醫。孟飛很小就去了上海，跟自己的叔叔習武。15歲那年，孟飛跟幾個好友一起去了廣州，生活了幾年后，伺機偷渡到了香港。
那時從廣州游到香港，要花差不多10個小時，途中有人體力不支，選擇了放棄。但孟飛則堅持了下來，最終和另一位好友關聰一起抵達了目的地。關聰後來也做了演員，父親是人稱「蝦叔」的老戲骨關海山。
或許因為這段難忘的人生經歷，孟飛此后一直和關聰保持著友好的往來。孟飛七十大壽，關聰也有到場。
孟飛20歲那年，香港邵氏兄弟招募演員，孟飛憑借英俊的外形和能言善道從上千名應征者中脫穎而出，成功走上演藝之路。不過邵氏人才濟濟，孟飛最初并未混出什麼模樣，直到他接拍電影《方世玉》。
這部電影并非邵氏出品，而是由南海影業制作。孟飛走紅時年僅22歲，搭檔他的女演員是姜大衛的老婆李琳琳。
成名后，孟飛資源明顯多了起來，他也一口氣拍了30余部功夫片，其間更曾到菲律賓謀求發展。
中國大陸觀眾熟知他，多是在他定居台灣之后，他在台灣拍攝了不少影視劇，像《七巧鳳凰碧玉刀》《新月傳奇》《俠影留香》《雪山飛狐》《神雕俠侶》等，均是其代表作。
孟飛在1990年代曾淡出過演藝圈，并出任某生物科技公司副董事長，公司主要研發以麥飯石為原料的保健品、日用品等。2010年代，孟飛又復出拍戲，迄今仍不時活躍在演藝圈中。
孟飛早年和香港演員潘迎紫搭檔演出，CP感十足，亦被觀眾視為「熒幕情侶」，實際上二人只是好友關系。
孟飛曾和台灣女藝人陳美鳳有過交往，但3年后即告分手。後來，孟飛先后三次結婚，與初婚太太育有兩子，第二個兒子孟翔也是演員。
孟飛第二任太太是菲律賓人，兩人育有1子，有傳這位太太的干爹是菲律賓前總統馬可仕。
第三任太太則是觀眾比較熟知的羅月伶。羅月伶20歲時就和孟飛交往，當時孟飛已經40歲。兩人在一起8年后，羅月伶父母催婚，孟飛顧慮自己年齡大，又有過兩段婚姻，怕自己配不上羅月伶。但後來依然和漂亮的小女友邁入婚姻殿堂。兩人攜手至今，感情相當穩定。
對于婚姻保鮮的秘訣，孟飛指是「裝傻」，一向嘴甜的他，總是贊美太太漂亮、聰明，利用此舉穩住太太的心。
孟飛笑指自己以前經歷過失敗的婚姻，不會再把那些錯誤拿出來現。有記者問孟飛是否再追生女兒，孟飛表示自己年齡已不允許，更透露會把年輕的太太當女兒看。
孟飛心態年輕，對自己的外貌甚有自信，他不諱言和太太在婚姻內有一些摩擦，但他表示戀愛階段多少都有偽裝，婚后總要面對現實生活。他在和兒子孟翔上節目時，曾自曝自己婚內有過出軌行為。
當年有位女星在台風之夜打電話給孟飛，指家里防風膠帶要貼，水管漏水要修，還遭遇了停電。孟飛驅車前往，幫忙的同時身體亦失控。
孟飛指事后很愧疚，也不敢告訴太太，當著兒子的面說出不堪往事，只為教兒子「婚前可以一夜情，婚后不可以婚外情」 ADVERTISEMENT
孟飛第三任太太曾嗆他「你現在還能有小三嗎？」，孟飛回嘴自己若不控制，小八都來了。他說自己偶爾會示威，不然太太真以為他是老頭子。
孟飛70歲仍自認魅力四射，但艷遇、出軌這些事就沒有，因為拍戲老婆都會守在身邊。
孟飛太太不放心丈夫，在片場箍牢他，但孟飛「下有對策」。他曾開玩笑表示：我不管了，只要有女的找我拍照，我就摟著照。
這樣風流不羈的孟飛，有三段婚姻不令人意外。不過孟飛外形確實比同齡人更顯年輕，他本人也相當注重健康，差不多每半年就會去做一個全身體檢。
孟飛曾炫耀自己體檢遇到粉絲的經歷。他因睡眠不好被醫生推薦去上血糖課，結果在測試末梢神經時，因痛感差點踢到護士，孟飛摘下口罩被護士看到真容，對方驚喊「你是孟飛、孟大俠？」
診室瞬間變粉絲見面會，孟飛不得不在一片「鬼吼鬼叫」聲中跟大家合影，給大家簽名。
孟飛因拍戲受過不少傷。他曾在一棟客棧里從二樓摔到一樓，致第五、六節脊椎骨錯位。當時他還年輕，只休息3天就復工，卻不料留下后遺癥。
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