人們普遍認為演員孟飛來自台灣，然而實際上，他出生于山東，其演藝生涯正是從香港起步。孟飛這個名字并非他的本名，原名為楊安邦，其父是一位醫學工作者。在他幼年時期，孟飛隨同叔叔在上海習武，15歲時，他與一群朋友冒險前往廣州，隨后輾轉至香港，經歷了那段充滿挑戰的偷渡之旅。
從廣州到香港的航程漫長，長達十個小時，途中不乏因體力不支而中途放棄的人，但孟飛憑借堅韌毅力成功抵達，與好友關聰一同到達目的地。關聰後來也成為了一名演員，他的父親則是享有盛譽的「蝦叔」關海山。
這段不平凡的經歷可能影響了孟飛的人生軌跡，他與關聰保持著深厚的友誼，例如在孟飛70歲生日時，關聰也出席了慶祝活動。
20歲的孟飛在邵氏兄弟的演員選拔中憑借出眾的外貌和口才脫穎而出，開始了他的演藝生涯。
隨著知名度提升，孟飛的資源大幅增加，短短時間內便拍攝了三十多部功夫片，并且還嘗試拓展至菲律賓市場，展現了他多元的發展路徑。
孟飛在上世紀九十年代曾短暫告別演藝舞台，轉而擔任一家生物科技公司的副董事長職務，這家公司專注于研發以麥飯石為主要成分的保健產品和日常用品。進入二十一世紀，孟飛再度回歸演藝界，至今活躍頻繁。
孟飛早期曾與香港女星潘迎紫合作，他們的默契表演讓人印象深刻，被譽為銀幕上的理想情侶，但實際上他們只是親密的朋友關系。
他曾與台灣女藝人陳美鳳有過一段戀情，然而三年后這段關系畫上了句號。隨后，孟飛經歷了三次婚姻，他的首任妻子為他生育了兩個兒子，其中孟翔也是一位演員。
孟飛的第二任妻子來自菲律賓，他們育有一子，外界傳聞她的干爹是菲律賓前總統馬可仕。而他的第三任妻子，公眾對羅月伶較為熟悉。羅月伶在二十歲那年便與孟飛相戀，那時孟飛已年屆四十。在經過八年的相處后，面對家人的催婚壓力以及對自己年齡和婚姻經歷的顧慮，孟飛最終還是與這位年輕貌美的伴侶步入了婚姻。至今，他們的感情一直穩固如初。
對于維持婚姻的幸福，孟飛坦誠地說是「裝傻」的藝術，他始終以甜言蜜語贊美太太的美麗與智慧，以此來維系兩人的感情。
孟飛坦誠地談論起自己的婚姻經歷，承認曾犯過錯誤，但他保證不會再重蹈覆轍。
孟飛保持著年輕的心態，對自己的外表充滿信心。盡管在婚姻中經歷過一些摩擦，他認識到戀愛中的甜蜜往往是有所保留的，而婚后則需直面生活的現實。在與兒子孟翔的節目中，他曾親口承認過婚內的不忠行為，用這種方式教育兒子理解婚戀責任的重要性。
回憶起一段往事，孟飛講述了一位女星在台風夜求助的經歷，他不顧一切地前往相助，卻意外地陷入了情感失控。事后，他深感懊悔，選擇保密此事，借此機會教導兒子婚后的忠誠。
對于外界質疑他的性情，孟飛自嘲道，他曾對第三任太太說：「如果我不自我約束，恐怕連第八個都快有了。」他偶爾會通過幽默的方式向太太傳遞信息，讓她意識到他并非完全老去。
雖然已經70歲，孟飛依然對自己魅力滿滿，但他明白，由于工作的性質，艷遇和出軌之事在有妻子陪伴的拍攝現場是不可能發生的。不過，他太太的擔憂并未因此減少，她會在片場嚴密監視，而孟飛則半開玩笑地說，只要女性主動要求合照，他也會大方地擁抱留念。
孟飛的個人經歷頗為豐富，擁有三段婚姻并不出人意料。然而，他的外表明顯比同齡人顯得更為年輕，這得益于他對健康的高度重視。他大約每半年就會進行全面的身體檢查，以確保身體狀況良好。
有一次，他在體檢過程中偶遇粉絲，這個插曲頗具戲劇性。由于睡眠質量不佳，醫生建議他參加血糖課程。在測試末梢神經時，孟飛因為疼痛幾乎踢到了護士。當護士摘下他的口罩，認出了他的明星面孔，不禁驚訝地喊道：「你是孟飛，孟大俠嗎？」
孟飛在演藝生涯中也曾遭遇不少傷痛，比如在拍攝客棧場景時，不慎從二樓墜落，導致第五和第六節脊椎錯位。盡管年輕時恢復迅速，但這次事故留下了后遺癥。
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